I Wimbledon vann Doherty singeln fem år i rad (1902–06) och dubbeln, i par med brodern Reginald Frank Doherty, sju gånger (1897–1905). I US Open (då med namnet US National Championships) blev han förste utländske mästare i herrsingel (1903) och hemförde dubbeln, med brodern, två gånger (1902–03).