Jake Gyllenhaal tog steget från barnroller i bl.a. ”City Slickers” (1991) till ungdomsstjärna med genombrottsfilmen ”Donnie Darko” (2001) och har sedan dess ofta spelat känsliga unga män med själsliga problem. Hans mest omtalade roll gjorde han 2005 mot Heath Ledger i den moderna västernfilmen ”Brokeback Mountain”, som handlar om livslång