José Mourinho är en av de mest framgångsrika tränarna efter millennieskiftet. Hans karriär var länge ganska blygsam och han var under större delen 1990-talet verksam som assisterande tränare. Hösten 2000 fick han sitt första uppdrag som huvudtränare för en större klubb, Benfica, och var därefter tränare i União de Leiria