Efter musikutbildning i främst Berlin började Weill som kompositör i dåtida konstmusikalisk, avantgardistisk anda, bl.a. med en violinkonsert (1925). Avgörande för hans skapande och ryktbarhet blev mötet med Bertolt Brecht, vilket resulterade i Tolvskillingsoperan (1928) och Staden Mahagonnys uppgång och fall (1927, slutgiltig version 1930). I dessa skandalsuccéer