Lyle Lovett började arbeta som sångare och låtskrivare i slutet av 1970-talet. Han skivdebuterade 1986 med albumet Lyle Lovett, där han på ett säreget sätt kombinerade countrymusik med influenser från jazz och popmusik samt ironiska, dubbelbottnade sångtexter. På de följande albumen Pontiac (1987), Lyle Lovett and His Large