Tobey Maguire spelade som tonåring i ett flertal TV-serier och hade även några biroller på film. Rollinsatsen i ”Ice Storm” (1997) demonstrerade hans dramatiska talang, något han vidareutvecklade i filmer som ”Harry bit för bit” (1997), ”Välkommen till Pleasantville” (1998), ”Ciderhusreglerna” (1999) och ”Wonder Boys” (2000).