Efter teaterframträdanden på Broadway blev Woody Harrelson publikfavorit i TV-serien ”Skål!” (1985–93). Han filmdebuterade i ”Tjejen som tog hem spelet” (1986) och slog igenom på allvar under 1990-talet i bland annat mediesatiren ”Natural Born Killers” (1994), titelrollsporträttet i ”Larry Flynt – skandalernas man” (1996), den politiska komedin ”Wag the Dog”