Efter att ha arbetat som barnskådespelerska skivdebuterade Spears 1998 med singeln ”...Baby One More Time”, skriven och producerad av Max Martin, med vilken hon också samarbetat på följande skivor. Debutsingeln och debutalbumet med samma namn innebar ett omedelbart genombrott, och albumen Oops!...I Did It Again (2000) och Britney (2001)