Webb var ett populärt teaternamn när han i mogen ålder fick sitt filmgenombrott som despotisk kolumnist i ”Laura” (1944). Med sin högdragenhet och giftiga tunga gestaltade han med framgång sardoniska excentriker i såväl dramer som komedier, bl.a. i ”Den vassa eggen” (1946) och ”Alla tiders dadda” (1948).