Under sin tid i Art Blakeys Jazz Messengers (1961–64) befäste Hubbard sin ställning som ledande hardboptrumpetare men deltog också i avantgardistiska strävanden som Ornette Colemans album ”Free Jazz”, Eric Dolphys ”Outward Bound” (båda 1960) och John Coltranes ”Ascension” (1965).