Jackson uppmärksammades i en radiopjäs och lockades till filmen 1942. Han fick ofta spela sympatiska biroller, t.ex. i ”Massor av whisky” (1948), ”Myteriet på Bounty” (1962) och ”Fallet Ipcress” (1965). För en större publik var Jackson känd som butlern Hudson i TV-serien ”Herrskap och tjänstefolk” (1970–75).