Utan skådespelarutbildning arbetade sig Ledger upp från mindre roller i australiska TV-serier till genombrottet med den Shakespeareinspirerade amerikanska tonårskomedin ”10 orsaker att hata dig” (1999). Den nyvunna statusen som bildskön ungdomsidol präglade även rollinsatserna i ”Patrioten” (2000) och ”En riddares historia” (2001), men därefter demonstrerade han en betydligt mer varierad