Cunningham började fotografera 1901 i en romantisk piktorialistisk stil. År 1910 öppnade hon en porträttateljé i Seattle och uppmärksammades för sina porträtt av kulturpersonligheter. År 1929 medverkade Cunningham med foton av växter och blommor på utställningen ”Film und Foto” i Stuttgart. Hon var en av banbrytarna i fotografgruppen f/64 och