Efter debuten i Birmingham 1926 knöts Ashcroft snart till Old Vic. Hon framträdde under 1930- och 40-talen i en rad Shakespeareroller, t.ex. Rosalinda (”Som ni behagar”), Julia och Beatrice (”Mycket väsen för ingenting”), och gjorde en uppmärksammad tolkning av titelrollen i Sofokles ”Elektra” 1951.