Bobby Bland upptäcktes i början av 1950-talet i den informella gruppen The Beale Streeters, med sångare som B.B. King. Han skivdebuterade 1951, men genombrottet kom först med dramatiskt soulfärgade bluesnummer som ”Farther Up the Road” (1957), ”I Pity the Fool” och ”Turn On Your Lovelight” (båda 1961).