Boris Trajkovski var jurist med affärsfrågor som specialitet och sysslade både med kommunalpolitik och var verksam i affärslivet innan han 1998 utsågs till vice urikesminister. Han segrade i presidentvalet 1999 som kandidat för det nationalistiska regeringspartiet VMRO-DPMNE (Inre makedonska revolutionära organisationen – partiet för makedonsk nationell enighet) och anses ha