Från 1988 och 15 år framåt var Casey Affleck den ständige birollsinnehavaren som sällan omnämndes i filmrecensionerna och aldrig i nomineringslistorna till skådespelarpriser. Till de mest kända filmerna från den perioden hör Gus Van Sants ”Till varje pris” (1995) och ”Will Hunting” (1997), Kevin Smiths ”Chasing Amy” (1997), Michael Almereydas