Efter en äventyrlig och omväxlande ungdom kom Flynn 1935 till Hollywood, där han som en ersättare i sista minuten för Robert Donat omedelbart slog igenom i titelrollen i piratfilmen ”Kapten Blod” (1935). Där, och i filmer som ”De tappra 600” (1936), ”Robin Hoods äventyr” (1938) och ”Slaghöken” (1940), var han