Efter skivdebut 1946 fick Williams sitt genombrott 1949 med ”Lovesick Blues”. Under en hektisk fyraårskarriär toppade han sedan countrymusikens hitlistor med klassiska sånger som ”I’m So Lonesome I Could Cry”, ”Cold, Cold Heart”, ”Hey, Good Lookin’”, ”Honky Tonk Blues”, ”Your Cheatin’ Heart” och ”Jambalaya”. Med sitt band Drifting Cowboys spelade