År 1186 ingick Henrik äktenskap med Konstantia, arvtagerska till kungariket Sicilien. Med kraft fullföljde han faderns expansiva utrikespolitik. Hans försök att göra sin gemåls arvskrav på Sicilien gällande mötte motstånd från en furstekoalition där bl.a. Rikard Lejonhjärta av England ingick. Sedan Rikard råkat i fångenskap och tvingats erkänna Henrik VI