Pyle framträdde på 1870-talet som illustratör i tidskrifter och äventyrsböcker, där han förde in en djupverkan och realism i motiven som tidigare saknats. Han blev också känd för sina historiemålningar med motiv från bl.a. det koloniala New England. Pyle skrev och illustrerade ett stort antal äventyrs- och hjälteberättelser för barn