Efter teaterengagemang i New York, där han även var elev vid Actors Studio, och smärre filmuppgifter skrev Dean kontrakt med filmbolaget Warner Brothers. Där gjorde hans roller i Elia Kazans ”Öster om Eden” och Nicholas Rays ”Ung rebell” (båda 1955) honom till stjärna hos den ungdomliga publiken, som starkt identifierade