D. blev i maj 1940 chef för imperiets generalstab och därmed Churchills närmaste man. På grund av friktioner dem emellan ersattes han i december 1941 av Alanbrooke och stationerades i Washington som ansvarig för kontakterna med USA. Roosevelt ansåg D. som den viktigaste länken i det dåtida brittisk–amerikanska samarbetet.