Valentin karakteriserades av sin gängliga statur, pessimistiska inställning och uttryckslösa fysionomi. Efter sekelskiftet uppträdde han på ölhallar där han 1911 träffade Liesl Karlstadt (1892–1961) som därefter blev hans ständiga partner på scenen. Valentin filmdebuterade 1912 och medverkade i ca 50 filmer varav fem långfilmer. År 1941 fick han spelförbud och