S. var stridsflygare under första världskriget och blev innovatör vad gäller användandet av fallskärmstrupper, vilka han började organisera 1937. S. ledde de tyska fallskärmsjägarna under fälttåget i Belgien och Nederländerna 1940, där han sårades allvarligt, och vid erövringen av Kreta 1941. Han satt i brittisk fångenskap 1945–48.