McCarey började som assistent hos Hal Roach, skrev och övervakade på 1920-talet en svit Helan och Halvan-farser och regisserade på 1930-talet komiker som Eddie Cantor, Bröderna Marx, W.C. Fields och Harold Lloyd. Som regissör Oscarsbelönades han för sina insatser i Min fru har en fästman (1937) och Vandra min