Under spansk–amerikanska kriget 1898 ledde Wood de amerikanska styrkorna på Cuba, där han 1899–1902 var militärguvernör. Åren 1910–14 var Wood arméchef (Chief of Staff, US Army). Han blev av president Wilson förbigången (till förmån för Pershing) vid valet av befälhavare för de amerikanska styrkorna i första världskriget.