Efter en kort karriär som vaudevilleartist och skådespelare i mindre filmroller på 1920-talet arbetade sig LeRoy upp till att bli en av Hollywoods mångsidigaste regissörer med filmer som gangsterfilmerna Little Caesar (1930) och Jag är en förrymd kedjefånge (1932), musikalen Gold Diggers 1934 (1933), kärlekstragedin Dimmornas bro