Winnerstrand debuterade 1901 i Emil Hillbergs sällskap och var 1906–19 en av de ledande komediaktörerna hos Albert Ranft på Vasateatern. Åren 1919–45 var han engagerad vid Dramaten med många stora roller, som titelrollerna i E.C. Carpenters ”Ungkarlspappan” (1930) och Gogols ”Revisorn” (1932). Winnerstrand var en folkkär fader i Alice Svensks