Tillsammans med syskonen utgav Osbert Sitwell 1916–21 den modernistiska tidskriften Wheels. Sitwell deltog motvilligt i första världskriget, och i sina tidiga dikter satiriserar han bitskt krigshetsare och generaler. Hans mästerverk anses vara självbiografin i fem delar, inledd med Left Hand! Right Hand! (1944) och avslutad med Noble Essences (1950).