Som tonåring försörjde sig Skelton som komiker på bl.a. cirkusar och vaudevilleteatrar. Under 1940- och början av 1950-talet var han en älskad komediartist i filmer som ”Genom eld och vatten” (1944), ”Borsta mej på ryggen” (1948) och ”Tre små ord” (1950), varefter han blev superstjärna i TV.