Efter filmdebut 1958 uppmärksammades Oates i Sam Peckinpahs ”De red efter guld” (1962), varefter han hos denne gjorde sina mest minnesvärda roller – udda kriminella typer med humor – i ”Det vilda gänget” (1969) och ”Jakten på Alfredo Garcias huvud” (1974). Bland 50-talet filmroller märks också ”I nattens hetta” (1967),