Under senare hälften av 1930-talet medverkade Gillespie i flera swingorkestrar men började under tidigt 1940-tal alltmer utveckla sina kompositioner och sin spelstil utifrån nya, djärva musikaliska idéer. Inspelningarna ”Woody’n You” (1944), ”Blue’n’Boogie”, ”Groovin’ High”, ”Shaw ’Nuff” (samtliga 1945) och ”Night in Tunisia” (1946) blev klassiska exempel på bebop. I flera av