Leonardo DiCaprio debuterade som barnskådespelare i några TV-serier innan han i början av 1990-talet inledde sin filmkarriär. Han fick sitt genombrott med en Oscarsnominerad biroll i ”Gilbert Grape” (1993) och etablerade sig som talangfull aktör med stjärnstatus i ”Romeo +  Julia” (1996) och ”Titanic” (1997). I Woody Allens ”Kändisliv” (1998) gjorde DiCaprio