Dion mötte Platon vid dennes första besök i Syrakusa (ca 388) och blev en hängiven anhängare till honom. Han försökte påverka den nye härskaren, Dionysios II, att omvandla enväldet till en laglig monarki och övertalade honom att inbjuda Platon men misstänktes för att själv eftersträva makten och landsförvisades 366 f.Kr.