Efter att ha varit verksam i Lübeck på 1560-talet, där han bl.a. utförde domkyrkans predikstol 1568, arbetade Fleming från 1590 i Sverige, där han gynnades av hertig Karl av Södermanland (Karl IX). Vadstena slotts båda skulpterade gavlar (1606 och 1620) anses som hans förnämsta verk i Sverige. Förutom stads- och