Jonathan Hill har delat sin tid mellan politiken och näringslivet. Åren 1986–89 var han rådgivare till Kenneth Clarke (född 1940), som under perioden var bland annat utbildningsminister och hälsominister; 1992–94 var han politisk sekreterare åt premiärminister John Major. Utanför politiken har Hill främst varit verksam inom PR och lobbying, och var