År 1991 vann Redman en prestigefylld musiktävling för jazzsaxofonister, och under 1990-talet har han, lanserad som stjärnskott, väckt stor uppmärksamhet, bl.a. med albumet Wish (1993). Sedan 1994 leder han egna turnéband, som på skivan Timeless Tales (1998). År 1996 medverkade Redman i jazzfilmen ”Kansas City”.