Olga Knipper-Tjechova debuterade 1898 vid Konstnärliga teatern i Moskva. Hon medverkade därefter i ett antal klassiska Tjechov-uppsättningar, bland annat som Masja i ”Tre systrar” (1901) och Ranevskaja i ”Körsbärsträdgården” (1904). Knipper-Tjechova blev även uppmärksammad för sin roll i Gorkijs ”Natthärbärget” (1902) och för sina Shakespearetolkningar.