Trolle deltog i 1460-talets strider på Karl Knutssons (Bonde) sida, men äktenskapet 1466 med Ivar Axelssons (Tott) dotter Beata, liksom ett senare med Ture Turessons (Bielke) dotter, ledde till en klart unionsvänlig hållning. Trolle var riksråd från 1470-talet, lagman i Östergötland och senare i Tiohärad. Han var en av de