Från 1950-talets mitt framstod Tommy Flanagan som en av den moderna jazzens främsta pianister, inte minst genom sina insatser som ackompanjatör i inspelningar med bland andra Miles Davis och John Coltrane. Under 1960- och 70-talen var han Ella Fitzgeralds pianist. Flanagan var också känd som uttolkare av Duke Ellingtons och Billy Strayhorns musik.